其间，有个江阴人叫贡若甫，去看望他在浙江金衢道为官的父亲贡二山，乘船出浒关，过七里山塘，闻陈圆圆之名，“见之悦，输三百金赎之归”。孰料家中河东狮吼，不能相容。贡若甫又有季常之癖，娶妇不久，家中闹得鸡犬不宁，只得“纵之去，不责赎金”。陈圆圆因此重新回到苏州，再张艳帜。 陈圆圆嫁了一次人，名声倒更响了。宜兴周延儒，在崇祯年间两度为当朝首辅，权倾一时。其人劣迹斑斑，曾因强夺民妇被苏州复社领袖张溥要挟，其事具见当时史志和笔记。他既是个庸相，又是个荒淫无耻的酒色之徒，后被崇祯帝赐死。他在苏州的时候，就曾召陈圆圆为他侍宴。明朝周同谷《霜猿集》有首咏陈元的诗讲到这事。说圆圆“曾随灵鸟上三台”，并有注云：“圆圆姿态非凡，名倾吴下，曾侍宴宜兴，故有三台之句。”在明末，王公大夫，富家公子，挟妓饮酒赋诗寻常事，但像周延儒这样的人也要圆圆侍宴，且被文人记入诗中，自有一些不平凡之处。不过，陈圆圆是不会将这种事放在心上的，也决不会对那个姓周的糟老头子感兴趣。她只有遇上了如皋冒辟疆，方始堕入了爱河。 在董小宛之前，陈圆圆便和冒辟疆有过啮臂之盟。
这段史实是由清史专家孟森考证出来的。冒辟疆有一本名著《影梅庵忆语》，记载了他和几位风尘女子，特别是董小宛的爱情故事。孟森在《心史丛刊》二集《董小宛考》内指出：《忆语》中的“陈姬”，审其踪迹，当即陈圆圆。至于为什么不直接点明，而代之以陈姬？孟森是这样解释的：“顺康间，吴藩方炽，词人不敢道其旧欢，后则陈亦已成大名，少年事不足谈矣。”孟森的考证可信，我们因此在《影梅庵忆语》中看到了陈圆圆离苏赴京的曲折经过以及她和冒辟疆的爱情故事。 崇祯十四年（1641）早春，冒辟疆经友人介绍，在苏州见到了色艺冠群花的陈元。这是冒陈二人的第一次见面。不久，冒辟疆奉母至西湖，再次抽身到苏州来会陈圆圆。一到苏州便听人言籍籍，哄传陈圆圆已被田皇亲的家人抢走了。他赶往阊门，路遇一位深知内情的友人。朋友告诉他，抢走的不是陈圆圆，而是一位冒名顶替的“赝鼎”，是圆圆巧施的金蝉脱壳之计。朋友带他来到不远处的一个秘密所在，终于又一次见到了朝思暮想的陈圆圆。在冒辟疆的眼中，她宛若“芳兰之在幽谷也”。第二天夜里，冒辟疆趁着月色又来和圆圆相会。花前月下，目成心许，陈圆圆向冒辟疆托付终身。她对辟疆说：“余此身脱樊笼，欲择人事之，终身可托者无出君右，子毋辞。”此后，圆圆又屡次请求冒辟疆为她脱籍赎身。冒辟疆顾虑重重，均未痛下决心，历史是不能假设的，但我不禁要想，如果冒辟疆下决心娶了她，圆圆的命运将从此改变？明皇朝的覆灭也将是另一个样子？到了第二年仲春，距二人相识已有一年有馀，冒辟疆才下决心迎娶陈圆圆。辟疆再赴吴门，不料早在十天前，陈圆圆已被“窦霍门下客”以势逼去，北上入京了。冒辟疆怅惘无极，痛悔不已。 这里需要补说一下此前的事：田皇亲发觉抢去的不是真圆圆，老羞成怒，发誓一定要把圆圆得到。经过努力，找到了陈圆圆的藏匿地点，终于抢到了手。陈圆圆在苏州的一些相好，即在幕后为她撑腰的人，立刻纠集了千馀人重把圆圆抢回。田皇亲见强抢不成，便施计谋，一方面“大言挟诈”，一方面“不惜数千金为贿”，地方官员受不住软硬兼施的压力，不得不出面调停，最终把陈圆圆送了出去。终于可惜人生，永别吴城去。
